Il 22 marzo 1837 nasceva a Firenze Virginia Elisabetta Luisa Carlotta Antonietta Teresa Maria Oldoini Verasis Asinari, contessa di Castiglione. Fu considerata tra le donne più belle e fascinose del suo tempo. Gli studi privati le permisero un'ottima conoscenza del francese e dell'inglese. A 16 anni fu sedotta da uno dei suoi corteggiatori – primo di una lunga serie di innamorati e di amanti – e i genitori, preoccupati, ritennero giunto il momento di trovarle un marito, che fu il conte Francesco Verasis Asinari di Costigliole d’Asti e di Castiglione Tinella, dodici anni più grande di lei. Con quell’unione Virginia acquisì un nuovo titolo e da allora fu nota come contessa di Castiglione; poté inoltre godere del vasto patrimonio del marito, arrendevole alla sue richieste al punto di concederle – negli accordi prematrimoniali – la libertà di muoversi in società a suo piacimento. Si sposarono il 9 gennaio 1854 nella chiesa di S. Maria del Fiore in Firenze.
Ebbe un ruolo anche in alcune strategie politiche di quegli anni, addirittura venne mandata a Parigi per sedurre l'imperatore, di cui divenne poi amante. Il marito, offeso per il comportamento della donna, tornò a Torino e in seguito si separò da lei.
Dopo un attentato a Napoleone III, avvenuto nel 1857, i cui colpevoli vennero scoperti essere italiani, le colpe caddero anche sulla contessa, che pur non avendo rapporti con i congiurati, decise di lasciare la Francia, dirigendosi a Londra. Ebbe così termine anche la missione diplomatica, della quale, comunque, Oldoini si gloriò per il resto della sua vita.
Compì vari viaggi, prima di stabilirsi in Italia, tra La Spezia e Torino, dove fu l'amante di Vittorio Emanuele II. Tornata a Parigi, comparve in tableaux vivants e in dipinti, ma soprattutto in una serie di fotografie performative, dello studio Pierson & Mayer, uno dei più famosi dell'epoca. Esse disegnano una sorta di biografia romanzata della contessa, riproducendo spesso a posteriori e in atelier i travestimenti e i mascheramenti delle sue spettacolari – e scandalose per l’immaginario dei contemporanei – uscite in società, in cui interpretava vari personaggi inventati o riconducibili al teatro, alla letteratura e alla lirica.
Nei foglietti del taccuino, rinvenuto dopo la sua sepoltura al cimitero del Père-Lachaise a Parigi, che funsero da testamento, la contessa diseredò tutti i parenti, indicandoli uno per uno, ma dimenticò di citare i Tribone di Genova, discendenti di una sorella del nonno materno, che diventarono i suoi eredi universali.

La Contessa di Castiglione fotografata dallo studio Pierson & Mayer, 1863-1866 ca.

M. Gordigiani, ritratto della Contessa di Castiglione, 1862

La Contessa di Castiglione fotografata dallo studio Pierson & Mayer, 1855