Il 18 luglio 1610 moriva a Porto Ercole Michelangelo Merisi, conosciuto da tutti come Caravaggio. Agli Uffizi possiamo ammirare la Medusa, realizzata su un supporto davvero particolare: uno scudo convesso in legno, commissionato dal Cardinal del Monte per Ferdinando I de'Medici, che rientra nella tradizione degli scudi da parata cinquecenteschi. Il tema non fu casuale, dato che era già stato scelto dai Medici per altre commissioni, ad esempio per la scultura in bronzo del Perseo con la testa di Medusa sotto la Loggia dei Lanzi.
Un suo contemporaneo, Giovanni Baglione, parla così di questo artista: "Se Michelagnolo Amerigi non fusse morto sì presto, averia fatto gran profitto nell'arte per la buona maniera che presa avea nel colorire del naturale; benché egli nel rappresentar le cose non avesse molto giudicio di scegliere il buono e lasciare il cattivo. Nondimeno lasciò gran credito e più si pagavano le sue teste che l'altrui istorie, tanto importa l'aurea popolare, che non giudica con gli occhi ma guarda con l'orecchie. E nell'Accademia il suo ritratto è posto."

Ottavio Leoni, 1621, Ritratto di Caravaggio, Firenze, Biblioteca Marucelliana

Martirio di San Matteo, 1600-1601, Roma, Cappella Contarelli, San Luigi dei Francesi. Dietro l'uccisore del santo si nota un autoritratto del pittore

Testa di Medusa, 1597, Firenze, Uffizi