I fiorentini non l'amarono particolarmente a causa del suo carattere altezzoso, tuttavia fu assai benevola verso il popolo, elargendo denaro verso i più bisognosi e aiutando le fanciulle che necessitavano di costruirsi una dote.
Eleonora di Toledo non girava quasi mai a piedi in città, ma sempre a cavallo o su una lettiga che lei stessa aveva fatto decorare di raso verde all'interno e di velluto verde all'esterno.
Nell'ottobre 1562 Eleonora seguì il marito Cosimo in un viaggio verso la Maremma, insieme ai figli Garzia, Ferdinando e Giovanni. La donna soffriva da tempo di emorragie polmonari e i dottori le avevano raccomandato di passare l'inverno nel mite clima della costa, nonostante la zona fosse infestata dalla malaria. Durante una sosta nel castello di Rosignano, però, Giovanni e Garzia morirono a distanza di poco tempo colpiti da forti febbri, ed anche Eleonora si ammalò a Pisa e morì dopo poco a soli 43 anni.
Famosa per la sua bellezza, fu il soggetto principale del più noto ritratto del pittore di corte Agnolo Bronzino, in cui è rappresentata insieme al figlio Giovanni. Nel celebre ritratto Eleonora indossa l'abito certamente più complesso e ricco che sia mai stato prodotto nel Cinquecento.
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