Nel dicembre 1526, a causa della discesa delle truppe imperiali verso Roma, Lorenzino e suo fratello Giuliano insieme con Cosimo, figlio di Giovanni dalle Bande Nere e futuro duca (Cosimo I), e il suo precettore Pier Francesco Riccio si rifugiarono a Venezia, ospitati dalla famiglia Cappello. Compì viaggi di istruzione a Treviso, Padova e Vicenza e si recò a Bologna per l'incoronazione di Carlo V.
Si trasferì in seguito a Roma dove approfondì lo studio classico, grazie all'amicizia con Filippo Strozzi e la protezione del papa. I rapporti con Clemente VII però si guastarono dopo che questi gli ebbe negato la restituzione di un prestito. Tornato a Roma, una notte di primavera del 1534 Lorenzino danneggiò i bassorilievi dell’arco di Costantino e trafugò alcune statue del foro (da qui il soprannome Lorenzaccio). Fu cacciato dalla città e tornò a Firenze alla corte del cugino, il duca Alessandro, con cui faceva il doppio gioco, preparando in realtà il suo assassinio perché colpevole di soffocare le libertà cittadine. Il 5 gennaio 1537 riuscì nel suo intento, scappando prima a Bologna e poi a Venezia, dove lo accolsero gli Strozzi, lodandolo come "il nuovo Bruto". La sua vita d'ora in poi fu quella di un fuggiasco, senza fissa dimora. Nel 1548 fu nuovamente a Venezia, dove venne raggiunto da due sicari incaricati da Cosimo I e ucciso.
Lorenzino scrisse alcune opere, come l'Apologia, dove difese se stesso dalla colpa dell'assassinio di Alessandro, essendo l'amore per la libertà il motivo di tale gesto, e una commedia chiamata l'Aridosia.
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| Ritratto immaginario di Lorenzino de'Medici nell'opera Lorenzaccio di Alfred de Musset, 1896. La storia di Lorenzaccio ispirò molte opere drammatiche e vari testi letterari. |
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| Medaglia raffigurante Lorenzino de'Medici |
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