Il 29 settembre 1543 nasceva a Firenze Giovanni de'Medici, secondo figlio di Cosimo de'Medici ed Eleonora di Toledo. Fu destinato alla carriera ecclesiastica, come di norma accadeva nelle famiglie potenti, e nominato quasi immediatamente cardinale. Morì prematuramente, a soli 19 anni, dopo aver contratto la malaria mentre si trovava sulla costa tra Pisa e Livorno con la madre e il fratello Garzia, anche loro deceduti a pochi giorni di distanza. Ci sono giunti quattro suoi ritratti.

Giorgio Vasari, Ritratto di Giovanni e Garzia de'Medici, 1557 ca.

Agnolo Bronzino, Ritratto di Eleonora di Toledo col figlio Giovanni, 1545, Firenze, Uffizi

Agnolo Bronzino, Ritratto di Giovanni de'Medici con un passerotto in mano, 1545, Firenze, Uffizi

Baccio Lomi (attr.), Ritratto di Giovanni de'Medici arcivescovo di Pisa, 1560 ca.