Il 4 settembre 1260 le forze senesi ghibelline sconfissero i guelfi fiorentini nella Battaglia di Montaperti. Alla fine dello stesso mese venne convocata a Empoli una dieta delle città e dei signori della Toscana di parte ghibellina: i rappresentanti di Siena e Pisa sostennero la distruzione di Firenze, alla quale si oppose il ghibellino fiorentino Farinata degli Uberti, salvando la città ulteriori distruzioni. 

Nel giro di pochi anni, la fazione guelfa riprese il potere in Toscana e già nel 1269 Siena subì una grave sconfitta da parte di Firenze nella Battaglia di Colle.

Andrea del Castagno, ritratto di Farinata degli Uberti

Pacino di Buonaguida, Battaglia di Montaperti